O estudo do tautomerismo ceto-enólico e da estereoquímica de uma benzofenona natural com propriedades inibitórias sobre HIV, denominada (1R,5R,7R,8S)-(+)-3-(10-(3,4 -diidroxifenil)-10-hidroximetileno)-8-metil-1,5,7-tris(3-metil-2-butenil)-8-(4-metil-3-pentenil) -biciclo[3.3.1]nonano-2,4,9-triona (a), a qual foi isolada das sementes de Garcinia brasiliensis, é apresentado. A estrutura cristalina de (a), também conhecida como gutiferona A, foi determinada por difração de raios X e suas geometrias intra e intermolecular discutidas e comparadas com duas benzofenonas naturais análogas: clusianona and epiclusianona. Em (a), o átomo de hidrogênio hidroxílico proveniente do sistema ceto-enólico 2,4,10-triona está ligado ao átomo de oxigênio conectado ao grupo 10-(3,4-diidroxifenil)metileno, contrariamente ao verificado nas outras duas benzofenonas naturais similares, onde o átomo de hidrogênio equivalente está ligado em diferentes átomos de oxigênio pertencentes ao sistema anelar biciclo[3.3.1]nonano. Tal comportamento pode ser explicado pela presença do grupo OH6 no anel aromático que origina uma via ressonante deslocalizada adicional ao longo do sistema 3,4-diidroxifenil-C10-OH2. Em adição, a estereoquímica em torno do átomo C7 de (a) é comparada com as estruturas conhecidas da clusianona e da epiclusianona e a influência da configuração neste átomo de carbono quiral sobre as características estruturais encontradas no sistema ceto-enólico é proposta.

The keto-enol tautomerism and stereochemistry study of a HIV-inhibitory natural benzophenone, (1R,5R,7R,8S)-(+)-3-(10-(3,4-dihydroxyphenyl)-10-hydroxymethylene)-8-methyl -1,5,7-tris(3-methyl-2-butenyl)-8-(4-methyl-3-pentenyl)-bicyclo[3.3.1]nonane-2,4,9-trione (a), isolated from Garcinia brasiliensis seeds is presented. The crystal structure of (a), which is also know as guttiferona A, was determined by X-ray diffraction and its intra and inter-molecular geometries discussed and compared with two analogue natural benzophenones: clusianone and epiclusianone. In (a), the hydroxyl H atom from enolizable 2,4,10-trione moiety is linked in the oxygen atom bonded to 10-(3,4-dihydroxyphenyl)methylene group, in opposition to the related natural benzophenones, where this analogue H-atom is placed in different O-atoms from bicyclo[3.3.1]nonane ring system. Such behaviour can be explained by the presence of aromatic OH6 group in (a) that origins a further delocalized resonance path along of 3,4-dihydroxyphenyl-C10-OH2 group. In addition, the (a) stereochemistry around C7 atom is compared with known structures of clusianone and epiclusianone and the influence from configuration in this chiral C-atom to structural features found in the enolizable system is proposed.